羧甲基殼聚糖是近年來出現(xiàn)的一種化工合成物,在醫(yī)藥、化工、環(huán)bai保、保健品方面都有重要的意義。而其穩(wěn)定的性質(zhì)和抗菌抗感染,降脂和防治動脈硬化等藥理作用注定了它在人類未來的日常生活中將發(fā)揮更大作用。羧甲基殼聚糖是一種水溶性殼聚糖衍生物,有許多特性,如抗菌性強(qiáng),具有保鮮作用,是一種兩性聚電解質(zhì)等。在化妝品、保鮮、醫(yī)藥等方面有多種應(yīng)用,也是近年來研究得較多的殼聚糖衍生物之一。
羧甲基殼聚糖也可像羧甲基甲殼素的制備那樣,在堿的存在下用氯乙酸與之反應(yīng)而得到,但羧甲基甲殼素的羧甲基是在糖殘基的C6-OH上發(fā)生取代,有少量羧甲基在C3-OH上發(fā)生取代,生成的是O-羧甲基甲殼素。殼聚糖的情況則要復(fù)雜-些,羧甲基既會在-OH上發(fā)生取代,也會在-NH上發(fā)生取代,生成O-羧甲基和N-羧甲基殼聚糖,實(shí)際上有如下幾種可能的取代情況:C6-O-羧甲基、C2-N_羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O, C2-N-羧甲基、C6-O, C3- O, C2-N-羧甲基等。金殼羧甲基殼聚糖表示由于C3上的位阻效應(yīng)以及C2和C3之間的分子內(nèi)氫鍵,使C3位上的羧甲基化較難發(fā)生,所以羥基上的羧甲基取代,C3-O-羧甲基較少一些,而以C6-O-羧甲基為主。對于C6-OH與C2--NH來說,在堿性條件下羧甲基在羥基上的取代活性要高于氨基,因此,當(dāng)取代度小于1時,羧甲基的取代主要是在羥基上而不是氨基上,只有取代度接近1和高于1時,才會同時在氨基上發(fā)生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基殼聚糖。羧甲基殼聚糖的水溶性,除了因?yàn)樗且环N羧酸鈉鹽而溶于水外,還有一個原因是羧甲基的導(dǎo)入,破壞了殼聚糖分子的二次結(jié)構(gòu),使其結(jié)晶度大大降低,幾乎成為無定形。
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